Etwa um das Jahr 1892 kam Valentin Redolf während seiner Wanderjahre auch ins Schwäbische. Als er nach Gebrazhofen bei Leutkirch kam, fand er hier eine gute Anstellung in der Kunstanstalt der damals weitbekannten Bildhauer- und Steinmetzfamilie Metz (Peter Paul Metz 1830-1912), die in der Hauptsache sakrale Skulpturen und Altäre fertigte. Hier war er zum Beispiel 1896 am Chorgestühl für die katholische Kirche St. Gordian und Epimachus in Merazhofen beteiligt. Schon nach siebenjähriger Tätigkeit in der Werkstatt Metz machte er sich im Jahr 1899 in Gebrazhofen selbständig und warb daraufhin als „Valentin Redolf, Bildhauer – Atelier für christliche Kunst“ für seine Werke.
Am 26. Februar 1900 heiratete er die Wilhelmine Herberger, geboren am 20. März 1878 in Gebrazhofen, die ebenfalls aus einer Bildhauerfamilie stammte. Ihre Eltern waren der Bildhauer Karl Herburger und dessen Frau Adelheid Wechsel. Das Paar hatte vier Kinder: Wilhelm Valentin 28.11.1900, Carl Josef 31.10.1901, Guido 13.04.1906 und Maria Anna 27.06.1907.
Es ist bislang nicht bekannt, ob Redolf allein arbeitete oder ob er in seiner Werkstatt auch Mitarbeiter beschäftigt hatte; ebenso wissen wir nicht, ob er seine Figuren auch selber fasste, oder ob er diese Arbeiten einem Maler übertragen hatte. Aufgrund einer erhaltenen Figuren-Skizze des hl. Ambrosius aus der Hand von Valentin Redolf, die im Pfarrarchiv Fridingen überliefert ist, wissen wir aber, dass er auch ein guter Zeichner war.
Sehr auffallend an den Figuren der Fridinger Redolf-Krippe ist allerdings, dass einige von ihnen an der Grundfläche des Sockels mit „K.T.“ signiert sind. Diese Signatur ist eindeutig durch eine Schablone aufgemalt. Sind das die Initialen eines Malers? Oder war es vielleicht sogar so, dass Valentin Redolf eventuell Rohlinge oder auch fertig geschnitzte Figuren für seine Produktion nach wie vor aus Grödner Werkstätten oder auch einer Moenaer Werkstatt bezog? Er kannte sicherlich viele der Meister und Gesellen noch persönlich und hielt auch nach seiner Hochzeit den Kontakt in seine Heimat aufrecht.
Valentin Redolf erhielt bald nach seiner Geschäftseröffnung nicht nur Aufträge aus der näheren Umgebung von Leutkirch, er lieferte seine Arbeiten unter anderem bis nach Strassburg, Itzehoe, Rottenburg, Saulgau und auch nach Colmar. Auch in die Pfarrkirche St. Martinus im nahe gelegenen Böttingen lieferte er im November 1902 mehrere Figuren und ein Kreuz.